Inmitten von Liebe, Herzen und strahlenden Gesichtern verbindet Anna mit dem Valentinstag nur Frust und Herzschmerz. Kurzerhand beschließt sie, den verhassten Tag mit dem einzigen wahren Mann zu verbringen: ihrem fiktiven Bookboyfriend. Mit einem Liebesroman bewaffnet, bei einem köstlichen Essen und einem Glas Wein in ihrem Lieblingsrestaurant verläuft der Abend harmonisch, bis plötzlich der beste Freund ihres Bruders auftaucht – Liam Jones, der Kerl, in den sie als Jugendliche Hals über Kopf verliebt war.
Liam, der nichts von der großen Liebe hält und lieber ungezwungen und ohne Verpflichtungen mit den schönsten Frauen ausgeht, hat durch eine Verwicklung gleich zwei Dates mit unterschiedlichen Frauen im selben Restaurant am Valentinstag. Wie soll er da den Überblick behalten? Als ob das nicht genug wäre, entdeckt er auch noch Anna, die jüngere Schwester seines besten Freundes, die ihm anscheinend nicht wohlgesonnen ist und die sich zur Aufgabe gemacht hat, seine Dates zu ruinieren.
Ein turbulenter Abend nimmt eine katastrophale Wendung, und obwohl sich beide fest vornehmen, sich nicht zu verlieben, scheinen ihre Gefühle sich gegen sie zu verschwören. Hat das Schicksal andere Pläne für ihre Herzen?